Μία από τις σημαντικότερες και πιο δημοφιλείς νίκες της καριέρας του πέτυχε ο Jorge Masvidal επί του Nate Diaz το 2019. O Dana White όρισε μία ζώνη ειδικών αναγκών(Βaddest Motherfuc@@) για τους δύο αθλητές που την διεκδίκησαν στο UFC 244.
O Μasvidal κατάφερε να νικήσει με διακοπή γιατρού στον τρίτο γύρο. Τα σκισίματα στο πρόσωπο του Diaz ήταν βαθιά και έτσι η νίκη πήγε στον Masvidal μαζί με την νέα ζώνη. Έκτοτε υπάρχουν πάντα τα σενάρια για μία ρεβάνς μεταξύ τους. Δείτε την επική μάχη.
