H φιλία του Mike Tyson με τον Tupac Shakur ήταν ευρέως γνωστή. Το «τέρας του Μπρούκλιν» έχει αναφερθεί πολλάκις εγκωμιαστικά για τον αείμνηστο ράπερ τον οποίο θεωρούσε ξεχωριστό.
Όταν ήταν μάλιστα στην φυλακή, ο Tupac τον επισκέφτηκε. Ο Tyson θυμάται χαρακτηριστικά:
«Ήμουν σε μία φυλακή γεμάτοι λευκούς(rednecks) και δεσμοφύλακες που ήξεραν τον Tupac. Όταν ήρθε στο επισκεπτήριο επικράτησε πανικός», αναφέρει.
Ο Tupac δολοφονήθηκε το 1996 μετά τον αγώνα του Tyson με τον Seldon στον οποίο έδωσε το παρών. Σε παλιότερη συνέντευξη του είχε αναφέρει πως για το μόνο πράγμα που μετάνιωσε είναι πως ο ράπερ του ζητούσε να πιουν μαζί ινδική κάνναβη αλλά εκείνος ισχυρίζεται πως δεν το έκανε ποτέ. Παρόλα αυτά, ακόμα μετανιώνει γι’αυτό.
Σε μία άλλη περίπτωση ο Tupac τα «έψαλε» στον Tyson για την απόφαση του να μπει στο ρινγκ με τραγούδι άλλου ράπερ, του Redman.
Μετά ο Shakur έγραψε ξεχωριστά κάποια κομμάτια για την είσοδο του πυγμάχου στον αγωνιστικό χώρο.
