Είναι στη μοίρα του Riddick Bowe να συμμετέχει σε ματς που ήταν δραματικά και έξω από το ring, είτε φταίει ο ίδιος είτε όχι.
Τον Νοέμβρη του 1993 ο Bowe αντιμετώπιζε τον μεγάλο Evanter Holyfield σε μια ρεβάνς που περίμενε πολύς κόσμος αφού μόλις ένα χρόνο πριν έίχε κάνει την μεγάλη έκπληξη στον πρώτο αγώνα, κερδίζοντας 3 ζώνες από τον Holyfield αλλά αμέσως μετά εγκατέλειψε αυτή της WBC για να αποφύγει τον νούμερο 1 διεκδικητή Lennox Lewis.
Μάλιστα στον πρώτο αγώνα με τον Evanter, η δράση είχε διακοπεί αφού ο κασκαντέρ Jarrett Miller , έπεσε με αλεξίπτωτο από τον ουρανό πάνω στο ρινγκ και μετά πάνω στην έγγυο γυναίκα του Bowe η οποία λιποθύμησε με τους «συνοδούς» της να του ορμάνε εκτός εαυτού.
Ένα χρόνο μετά παίξαν την ρεβάνς και ο Bowe χάνει από τον Hollyfield και αφού γλιτώνει την τελευταία στιγμή άλλη μια ήττα από αποκλεισμό στο ματς με τον Buster Mathis, αντιμετωπίζει τελικά τον Lary Donald και χωρίς να υπάρχει ιδιαίτερο υπόβαθρο κόντρας, η συνέντευξη τύπου πάει κάπως έτσι:
