Ο Lee Jun-fai γνωστός και ως Robert Lee ακολούθησε έναν τελείως διαφορετικό δρόμο στην ζωή του, από εκείνον του μεγάλου Bruce.
Έγινε μουσικός ωστόσο δεν ξεχνά τις περιπέτειες του αδερφού του, που τον οδήγησαν τελικά στο κατώφλι μίας σχολής πολεμικών τεχνών.
Ο Bruce παρά την σχετικά άνετη οικονομική κατάσταση της οικογένειας του ζούσε σε δύσκολη γειτονιά και συχνά έμπλεκε σε καυγάδες με συμμορίες στο Χονγκ Κονγκ.
Αφού ο Lee είχε συνεχώς προβλήματα οι γονείς του αποφάσισαν να τον στείλουν σε μία σχολή ώστε να τον κατευνάσουν. Μπορεί να είχε μία πρώτη επαφή με τις πολεμικές τέχνες από τον πατέρα του, ωστόσο όταν συνάντησε τον Ip Man ξεκίνησε την πραγματική προπόνηση στο στυλ του Chi Sao και έκανε πολλά σπάρινγκ.
Η φιλοσοφία του Ip Man ήταν να κρατά πάντα μακριά από τα προβλήματα τους μαθητές του κάτι που ήταν δύσκολο να γίνει για τον Bruce που είχε πολλούς ανοιχτούς λογαριασμούς. Τελικά κατάφερε να τον πείσει να λαμβάνει μέρος σε μαχητικά τουρνουά για να μπορέσει να τον ελέγξει.
